针对离职后工资拖欠要求赔偿的合法性，可依据以下法律条款分析：
《中华人民共和国劳动法》第五十条明确规定：“工资应当以货币形式按月支付给劳动者本人。不得克扣或者无故拖欠劳动者的工资。”《中华人民共和国劳动合同法》第三十条进一步规定：“用人单位应当按照劳动合同约定和国家规定，向劳动者及时足额支付劳动报酬。用人单位拖欠或者未足额支付劳动报酬的，劳动者可以依法向当地人民法院申请支付令，人民法院应当依法发出支付令。”离职后，用人单位与劳动者的劳动关系虽终止，但工资支付义务并不免除。若用人单位未按约定或法定时间支付离职员工工资，即构成“无故拖欠”，劳动者要求赔偿（包括支付拖欠工资及相关赔偿金）符合上述法律规定，具有合法性。
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实践中，离职员工在处理工资拖欠问题时易出现以下错误操作：
1. 忽视诉讼时效：劳动争议申请仲裁的时效为一年，从知道或应当知道权利被侵害之日起计算。若离职后超过一年才主张权利，可能丧失胜诉权。
2. 证据收集不完整：仅口头主张工资拖欠，未留存劳动合同、工资支付记录、沟通记录等书面证据，导致仲裁或诉讼时无法证明拖欠事实。
3. 采取过激维权行为：如到用人单位闹事、散布负面言论等，不仅无法解决问题，还可能因违反治安管理规定承担法律责任。
若您曾有类似错误操作或担心权益受损，建议及时向律师咨询，避免造成更大损失。
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离职后工资被拖欠，劳动者要求赔偿是合法的。以下结合不同情况详细说明：
1. 若用人单位无故拖欠离职员工工资：劳动者有权要求支付拖欠的工资，并可主张拖欠期间的利息（或赔偿金，具体依地方规定）。
2. 若用人单位经协商或劳动监察责令后仍拒不支付：劳动者可通过劳动仲裁要求支付拖欠工资及加付赔偿金（如《劳动合同法》第八十五条规定的应付金额百分之五十以上百分之一百以下的标准）。
3. 若用人单位因经营困难等原因暂时无法支付：需与劳动者协商延期支付方案，若未协商一致仍属拖欠，劳动者仍可主张赔偿。
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以下特殊情况可能影响离职后工资拖欠问题的处理：
1. 用人单位破产或清算：若用人单位进入破产程序，拖欠的工资将作为破产债权参与分配，可能无法全额受偿，处理周期也会延长。
2. 员工与用人单位约定了工资支付延迟条款：如离职协议中约定“工资于离职后3个月内支付”，若该约定不违反法律强制性规定，员工需按约定时间主张权利，提前主张可能不被支持。
3. 员工存在未办理工作交接情形：若用人单位以员工未完成工作交接为由拒绝支付工资，需判断工作交接是否为工资支付的前提条件（通常情况下，工资支付义务与工作交接义务不具有对等性，但具体需结合劳动合同约定）。

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